Hi Darkatzu,
Das Problem mit dem Upgrade auf Stretch liegt wohl darin, dass du noch ein altes Proxmox mit OpenVZ betreibst. Der Uralte OpenVZ Kernel 2.6.x ist mit Stretch problematisch. Bitte mache aber kein In-Place-Upgare des alten Prxmox, das kann nur schief gehen. Jessie für i-MSCP ist "noch" in Ordnung. Für weitere Fragen zu Proxmox kannst gerne PM schreiben.
Zum DNS:
den Eintrag mail.www.classic-haribo.de brauchst du nicht, es wird automatisch der Eintrag mail.classic-haribo.de angelegt und dieser ist korrekt. Falls du das LetsEncrypt Plugin benutzt, wird dafür ebenfalls ein SSL Cert (SAN) gelöst. Falls du Zertifikate wo anders kaufst, muss mail.classic-haribo.de als SAN mitgekauft werden. Dann sollten auch sämtliche SSL Fehler weg sein.
Zu Mail-Einstellungen im Client:
für SMTPS Port ist ok, solltest aber lieber den Port 587 nutzen (SMTP Submission) auch mit SSL/TLS.
POP3S Port 995 ist richtig.
IMAPS Port 995 ist falsch, da gehört 993 hin
Um die automatischen Mails von i-MSCP zu ändern kannst die jeweiligen Templates direkt im Panel anpassen (es gibt welche, die du als Admin, und welche als Reseller anpassen kannst)
Zur Frage wegen 1. Homepage bei IP, nimm das Plugin:
Die Fragen zur Kundenverwaltung hat Bulli bestens beantwortet.